現在、今の会社を退職し、8月に自分で会社を起業しようと動いてます。
ここで質問ですが、今の会社の在職期間は4年半くらいで、夏のボーナスが8月の二週目にあると聞いてます。上手く有給休暇
を使って退職するタイミングを教えて下さい。
宜しくお願いします。
常識的に考えるなら、夏季ボーナス支給日を確認し、その日を含んだ形で有給の届を提出されると良いです。その場合、在籍日支給要件を就業規則等で確認して下さい。

次に離職後の手続きです。
会社から離職票をもらったら、直ちにハローワークで求職の申し込みをして下さい。
再就職手当の受給は、新規に事業を開始した場合であって、公共職業安定所の所長が認めた場合は対象となります。窓口で相談され、受給されると宜しいです。
会社を休職中に退職する場合の退職日について
現在会社を休職中なのですが、休職中であっても「〇月末で退職したい」と退職日を指定してよいものでしょうか?

また、いつ頃会社に退職を申し出るのがよいでしょう?
(会社の規定には、退職願を2週間前までに出すこと、とあります。以前に退職した先輩に聞くと、退職願は退職を申し出てから会社から退職願用の用紙を貰ったそうなので、上司に話すのは2週間より前になると思うのですが)

私は8月末で退職したいと考えていて、1ヶ月前の7月下旬くらいに退職を申し出ようかと思っているのですが、休職中なのだから、すぐ辞めてほしい、などと会社から言われないか心配です。
もしも会社からそのように勧められ退職した場合は、退職金や失業保険をもらうときにも「会社都合による退職」と同じ扱いにしてもらえるのでしょうか?
退職を具体的に決めているのであれば、なるべく早めに上司に伝えるのが良いと思います。会社側もいろいろ事情を抱えているかもしれませんので。
確かに、休職中であれば早めの退職を勧められる可能性はあります。これは一般的な考えですが、働く気持ちの無くなった人間には会社は結構冷たいものです。これはある程度しかたのないことだと思います。もし早く辞めることを勧められたら、8月末で退職したい具体的な理由を説明してみて下さい。それでも会社側が納得しなければ、労働基準監督署やハローワークに相談する方法もありますが、当事者間で解決することが理想ですので、なかなか難しい問題ですね。
会社都合による退職の件ですが、正直これは難しいと思います。退職を申し出るのは、あなたからですから基本は自己都合退職になりますね。会社都合ですと、労働基準監督署やハローワークに対して明確な説明が必要になりますし、心象を悪くしますので会社側もなかなか認めてくれないと思います。退職後に受け取る離職票に離職理由を記載する箇所があります。まず、会社側が記入して、これに対してあなたの意見として異議の有り無しを記入することになります。仮に異議有りとした場合、双方の意見が相違しますので、ハローワークが双方の意見を聞いて、離職理由を決定します。いずれにしても、今回の場合、会社都合が認められるのはかなり厳しいですね。
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それはあくまで質問者と会社との話し合いでしか結論はでないでしょう。
解雇や自己退職について納得できないものがあれば労働基準監督署に相談すべきです。質問文の様な相談しても「?で?そんなことはまず会社と話合って下さい。」となるでしょう。
またハローワークは、質問文にある様な退職に関する事項については全く関係がありませし、相談にものってくれないでしょう。
質問者の考え方については、そういう考えも「有り」とは思いますが会社側から見れば「???」となるかもしれませんね。
とにかくまずは会社との話合いですね。その結果によっては労働基準監督署に相談すべきものが出てくるかもしれません。
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